Salir con la hermana de un amigo?

Cuestión que un gran amigo, su padre y su abuela siempre tiran comentarios cuando está la susodicha en cuestión, la familia me ama y la piba es espectacular es todo lo que busco en una mujer.

Lo vengo pensando hace un par y la voy a invitar al cine, pero antes me gustaría leer alguna historia que conozcan, casos o anécdotas. Puede llegar a dañar la relación con mi amigo a la larga? Cambiar?

Un poco de contexto mio, tirando para los 30, estoy establecido económicamente, viví dos años en el exterior completamente solo y ahora volví, me canse de girar por todos lados y la verdad tengo muchísimas ganas de asentarme con alguien.

La cuenta es nueva porque la anterior era mi sobrenombre, xD